Иосифо-Волоцкий vienuolynas buvo įkurtas 1479 m. преподобным Juozapu Волоцким. Viduryje XVI amžiaus vienuolynas tapo vienu iš turtingiausių į Rusija, jam покровительствовал caras Ivanas Rūstusis.

Didžiausias pastatas senovės vienuolyno — монументальная трапезная, įmontuotais į 1504 m., одностолпным scenos ir salė, сооруженным, raštuotas, maskvos Грановитой rūmų. Iš šiaurės pusės pastato 1573 m. buvo palaidotas Малюта Скуратов.

Успенский katedra buvo pastatyta pačioje pabaigoje XVII amžiaus priemonėmis дьяка Zakarijas Силина. Katedra yra kvadratinių skylių, pagal contraption, turtingai украшенное изразцами, бордюрами, kolonos, su tikrais куполами ir шатровой stogu. Viduje išliko резной иконостас XVII amžiaus, aukso stulpelių, o подклети relikvijoriuje ilsisi преподобного Juozapo. Росписи katedros atliekami XX a. pradžioje палехскими meistrų į древнерусской būdu.

Надвратная пятиглавая bažnyčia Petro ir Pauliaus 1589 m., сооружена į indėlį Малюты Скуратова, ir buvo atlikta keletas pakeitimų. Живописна viršutinė galerija, apimanti šią bažnyčią, aplink perimetrą ir turtingas убранство iš поливной keramikos pagal šalims въездных vartų.

Aplink vienuolyną sienos ir bokštai выстроены viduryje XVII amžiaus vietoje buvusių stipriai nukenčia laikotarpį Смутного laiko. Увенчанные островерхими шатрами ir затейливо puošia фигурной plytų, кладкой ir многоцветными изразцами, jie nuostabiai оживляют kartaus монастырскую architektūra.

Galų XVII amžiaus, монастырская mišios buvo надстроена iki 10 pakopų ir tapo vos penkių metrų žemiau Ivano Didžiojo maskvos Кремле. Mišios buvo взорвана metu Didysis Tėvynės karas. Dabar iš jos konservuoti tik griuvėsiai pagrindo, прикрытые деревянным шатром.

Patalpos Иосифо-Волоцкого vienuolyno ilgą laiką buvo naudojami kaip каземат valstybės nusikaltėlius. Čia tab ra Vasilijus Шуйский ir Maksim Graikas, lenkijos ir prancūzijos военнопленные. 1920 m. gyvenamąjį buvo uždarytas ir tik 1999 vyrų vienuolynas buvo zn kad монашеской gyvenimo.